Tom (Patrick Dempsey) é um homem bem sucedido que sempre pode contar com Hannah (Michelle Monaghan), sua melhor amiga. Quando ela viaja a negócios para a Escócia, onde passa seis semanas, ele descobre-se apaixonado por ela e decidi se declarar. Assim que Hannah retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a “madrinha” do casamento, ele reluta, mas aceita o convite e seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.
